È il 13 febbraio 1866 quando Jesse James, insieme con la sua banda, rapina la prima banca, iniziando così una carriera da fuorilegge che farà storia.
Jesse Woodson James nasce il 5 settembre 1947 da un predicatore battista nello stato schiavista del Missouri. Poco più che adolescente Jesse si arruola raggiungendo il fratello maggiore Frank nelle file sudiste durante la Guerra di Secessione, che ha ormai raggiunto una crudezza raccapricciante, una vera e propria guerra civile, che vede scontri durissimi tra i “bushwackers”, guerriglieri sudisti, e le forze unioniste.
Jesse ha deciso di arruolarsi in seguito ad un episodio che aveva visto i soldati del nord torturare per ore il nuovo marito della madre, il dottor Samuels, impiccandolo ad un gelso e allentando la presa un attimo prima di ucciderlo, per farsi dire dove si nascondessero le forze sudiste. Jesse, costretto a presenziare ai soprusi subiti dalla famiglia, e anch’egli frustrato, si unisce alla banda guerrigliera di Quantrill che opera contro l’Unione.
Quando riemerge dalla guerra, è già virtualmente un bandito. Ma non diventerà un fuorilegge qualsiasi: avrà sempre la tentazione di proporsi come una sorta di Robin Hood, un uomo «cavalleresco, poetico, superbo» che combatte con la pistola contro l’ ingiustizia che lo ha coinvolto, mettendolo fuori dalla società legale, per realizzare una vendetta che molti altri suoi compatrioti sognano.
Jesse James verrà ucciso il 3 aprile 1882 nella sua casa a St.Joseph, tradito da un nuovo membro della sua banda, Robert Ford.
La sua storia è già leggenda, e la sua figura già un mito: al suo funerale, tre giorni dopo, accorreranno duemila persone.